Nel 998 avvenne il primo dato dell’esistenza di San Benedetto del Tronto, mentre sull’origine non si hanno notizie certe.
Nel XIV e XV secolo la città fu contesa tra Fermo ed Ascoli e nel 1478 la peste, pare portata dai turchi, devastò il territorio decimando la popolazione, tanto che nel 1491 la zona rimase deserta.
Nel XVI ci furono varie devastazioni e saccheggi, cosi San Benedetto non riuscì a svilupparsi, se non dopo avere acquistato un po’ di tranquillità.
Nel 1863 l’importante costruzione della linea ferroviaria lungo la via Adriatica, segnò un passaggio storico per tutto il territorio locale; in quegli stessi anni apparivano in città i primi stabilimenti balneari e l’amministrazione del sindaco di allora, Secondo Moretti, delineò la vocazione turistica di San Benedetto.
Nel 1907 venne costruito il porto peschereccio, la cui ultima modifica è datata nel 2000; nel 1912 invece avvenne l’inaugurazione del primo peschereccio a motore in Italia, chiamato “San Marco”, grazie alla concezione del monsignor Francesco Sciocchetti.
Poi nel 1935 un decreto annetteva, dopo tanti tentativi, la frazione di Porto d’Ascoli, staccandola dal comune di Monteprandone, soprattutto per motivi di convivenza territoriale, perché in quel periodo San Benedetto del Tronto era in forte espansione e necessitava di spazi.
Nel 1944, causa 144 bombardamenti aerei e 6 cannoneggiamenti via nave, che devastarono la città durante la Seconda Guerra Mondiale, la città venne liberata dai tedeschi e salvata dagli americani.